La città è meglio conosciuta come il sito dell'Abbazia di Montecassino e della Battaglia di Monte Cassino durante la seconda guerra mondiale, che ha provocato enormi vittime alleate e tedesche, nonché la distruzione quasi totale della città stessa.

La battaglia di Monte Cassino fu una costosa serie di quattro battaglie durante la seconda guerra mondiale, combattute dagli Alleati con l'intenzione di sfondare la linea invernale e impadronirsi di Roma. Il 15 febbraio il monastero, in cima a un picco che domina la città di Cassino, fu distrutto da 1400 tonnellate di bombe sganciate dai bombardieri americani B-17, B-25 e B-26. Il bombardamento si basava sulla paura che l'abbazia fosse utilizzata come posto di avvistamento per i difensori dell'Asse. Due giorni dopo il bombardamento, i paracadutisti tedeschi si riversarono nelle rovine per difenderlo. Dal 17 gennaio al 18 maggio, le difese furono attaccate quattro volte dalle truppe alleate. Queste operazioni provocarono vittime di oltre 54.000 soldati alleati e 20.000 soldati tedeschi.